Mai
2015
Spécifique
Tle S
Physique — Chimie
Le menthol et la menthone
Structure et transformation de la matière
Le menthol est un composé organique obtenu soit par synthèse, soit par extraction à partir de l'huile essentielle de menthe poivrée ou d'autres huiles essentielles de menthe.

62Le menthol et la menthone10 min

Puissance 11, mai 2015

Concours
Chimie

Structure et transformation de la matière

Vrai-Faux

Calculatrice non autorisée

Les exercices comportent 4 affirmations repérées par les lettres a, b, c et d. Indiquer pour chaque affirmation si elle est VRAIE ou FAUSSE. Il est conseillé de justifier vos réponses.

Masses molaires atomiques en g · mol– 1

H

C

N

O

Zn

1,0

12,0

14,0

16,0

65,4

Le menthol est un composé organique obtenu soit par synthèse, soit par extraction à partir de l’huile essentielle de menthe poivrée ou d’autres huiles essentielles de menthe. Ces huiles essentielles contiennent également de la menthone, qui peut être synthétisée par oxydation du menthol.

On donne ci-dessous les représentations topologiques de l’un des 8 stéréoisomères du menthol et de l’un des 4 stéréoisomères de la menthone.

img1
img2

Bandes d’absorption en spectroscopie I.R. Données :

img3

a. La molécule A est le menthol.

b. Les molécules A et B sont des stéréoisomères de conformation.

c. La molécule A comporte 3 carbones asymétriques.

Les deux spectres infrarouges ci-dessous sont pour l’un celui d’un des stéréoisomères du menthol, pour l’autre celui d’un des stéréoisomères de la menthone.

img4

d. Le spectre 1 correspond à la molécule B.

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